О пиратах отрицательно писали те, кто их видел вживую или совсем недавно. Весёлого там было маловато. Зато им сделали яркий, запоминающийся и отличающийся от других образ, и когда собственно разбойники и убийцы вымерли, образ потерял отрицательные черты и остался для общего применения.

Я считаю, ключевое слово - вымерли.

Аналогично на маскарадах еще недавно наряжались средневековыми разбойниками, а сейчас - мафиози 30-х.